Thielemans zette voor het eerst voet aan de grond in de VS in 1947. In 1953 kreeg hij zijn “green card” die hem toeliet in New York te blijven. Zes jaar later gaf hij zijn Belgische nationaliteit op en koos voor het Amerikaanse staatsburgerschap. Hij maakte er carrière en speelde er met de grootste jazz muzikanten. Geld verdiende hij in eerste instantie met zijn werk als fluiter. Dat werd opgemerkt door de reclamejongens. Die vroegen hem een jingle op te nemen. “Ik verdiende er 15.000 dollar mee, vertelde hij aan De Standaard, Elke keer als die jingle werd gespeeld, betekende dat 150 dollar voor mij. Netto. Dat was veel geld. Voor een opnamesessie kreeg ik toen 37 dollar. Ze hebben dat een jaar gebruikt. Dan ga je toch niet neen zeggen?”
“Ik werd dewhistler of Madison Avenue. Het leven voor een jazzmuzikant was niet gemakkelijk in die jaren, vertelt hij. Als je 50 dollar kreeg voor een avond in een club, was dat al veel.” Thielemans schreef in 1965 ook een melodie voor het album “Whipped cream & other delights” van Herb Alperts Tijuana Brass. “Ik had het ‘Ladybug’ genoemd, zij maakten er ‘Ladyfingers’ van, zo zegt hij. Ik kreeg een dollarcent per verkochte plaat en er gingen er zes miljoen van over de toonbank. Dat was 60.000 dollar. Ik kocht er in New York een appartement mee. Dat was veel geld voor een jazzcat.”
Met de eeuwwisseling in 2000 keerde het leven definitief voor Thielemans. Koning Albert verleende hem in 2001 de titel van baron, maar dan moest hij terug de Belgische nationaliteit aannemen. Wat hij ook deed. Nog in 2000 richtte hij zijn Belgische vennootschap “Toots” op. Die fungeerde als spaarpotje voor zijn auteursrechten, goed voor jaarlijks 100.000 tot 200.000 euro. Maar hij moest er ook van leven. “Toots” keerde sedert 2008 371.000 euro aan dividenden uit. In 2015 werd “Toots” vereffend. Er bleef een netto actief over van 177.000 euro.